生於台南市的他，就讀崇學國小期間，因為不喜歡唸書且身高過人而加入籃球校隊，在兼任籃球與棒球校隊的教練鼓勵下，他開始打棒球，在崇學國小少棒隊中擔當投手職司，小學時即曾經當選國手出國比賽。升上建興國中後，在教練張錫杰調教下奠定了深厚的根基，包括王建民在內，建興國中已經培養岀郭泓志、胡金龍、羅錦龍等四位旅美棒球選手。
青棒時期的王建民選擇加入傳統青棒勁旅榮工棒球隊，當時的榮工隊即中華中學的化身，總教練為蕭文勝。在榮工隊時期，王建民不但厚實了他的投球技巧，身高更是飆破一九○公分，體重也增加到九十五公斤，與過去竹竿般的身材不可同日而語，也讓他開始被國外球探列入觀察名單。1997年，榮工青棒隊獲得全國棒球選拔賽冠軍，王建民入選IBA世界青棒錦標賽中華代表隊選手，該年度的IBA世界青棒賽在加拿大舉行。
由於需要辦理出國護照等證件，於是王建民請父母將戶籍謄本從家鄉台南寄至球隊所在地的台北，卻因此讓他發現一件天大的秘密。王建民在收到戶籍謄本之後，發現自己在戶籍登記上居然是登記為養子，王建民無法接受這個事實，於是連夜趕回台南找父母質問，這才發現原來自己是三叔的親生兒子。在王建民小時候，三叔因為不忍自己的哥哥沒有子嗣，於是將王建民過繼給哥哥扶養，所以戶籍謄本上王建民才會登記為養子。從小叫三叔的長輩竟是自己的親生父親，而自小將他扶養長大的父母原來是養父母，王建民頓時無法接受這個事實，甚至一度不肯打球。幸好長輩與教練循循善誘，他才慢慢接受這個事實，繼續自己的棒球之路。
1998年，王建民進入台北體院就讀，師事曾在日本職棒打球的教練高英傑，也獲得名投蔡仲南指導指叉球，投球技術獲得進一步提升。
2000年，王建民在大揚盃四國五強成棒邀請賽與甲組成棒春季聯賽表現出色，並投出時速151公里的球速，受到各國球探的注意，包括台灣大聯盟、中華職棒聯盟興農牛隊、日本職棒中日龍隊、美國職棒西雅圖水手隊、波士頓紅襪隊、亞特蘭大勇士隊、洛杉磯道奇隊、紐約大都會隊、安納罕天使隊、科羅拉多落磯山隊、亞利桑那響尾蛇隊與紐約洋基隊都對他表現了極大的興趣。
雖然亞特蘭大勇士隊所開出的價碼比紐約洋基隊還要高，但因為偶像克萊門斯的關係，王建民最後選擇投入洋基隊。2000年5月6日，王建民與紐約洋基隊簽下協議約，大聯盟之旅確定落腳洋基農場。王建民在各方競爭下，獲得天價的二百零一萬美元簽約金，以交換學生的身份前往洋基隊小聯盟，為邁向大聯盟努力。
在經過六年的努力之後，王建民終於在2005年4月26日在睡夢中被通知升上大聯盟，大聯盟初登板為美國時間2005年4月30日晚上於洋基隊主場面對多倫多藍鳥隊。王建民成為台灣棒球選手在洋基隊出賽的第一人，也是台灣第三位登上美國職棒大聯盟的棒球選手，且是繼曹錦輝之後第二位登上大聯盟的台灣籍投手。
2005年球季，紐約洋基隊晉級季後賽，同年十月六日王建民成為台灣第一位在美國職棒大聯盟季後賽出賽的投手。
2006年球季，王建民憑藉著其優異的快速伸卡球(又稱為下沉快速球)，在洋基隊的先發輪值中表現優異，並且因其投球特性而獲得「滾地球王子」的稱號。例行賽獲得十九勝六敗佳績，與明尼蘇達雙城隊桑塔納並列全聯盟最多勝投手，並創下亞洲籍投手在美國職棒大聯盟單季最多勝記錄，打破由南韓籍投手卜贊浩於2000年創下之十八勝記錄。
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